HHC sob escrutínio: estrutura química
De onde veio o hidrocannabinol?
A viagem de HHC desde a sua primeira menção até ao presente é bastante longa. A descoberta do hexahydrocannabinol ocorreu já em 1944, quando o químico americano Roger Adams adicionou uma molécula de hidrogénio ao delta 9-THC, convertendo assim o THC em HHC por hidrogenação.
Só muitos anos mais tarde, em 1979, é que HHC foi descoberto pela primeira vez na própria planta de canábis. O facto é que só está presente em quantidades tão pequenas que a extracção do composto seria muito difícil, especialmente financeiramente. Portanto, o hexahidrocanabinol é produzido exclusivamente em laboratório, utilizando vários métodos, hoje em dia sem necessidade de utilizar o próprio THC, o que é problemático do ponto de vista legislativo, como material de partida. Tendo em conta o acima exposto, consideramos o HHC como um canabinóide semi-sintético.
Existem 4 tipos básicos de HHC:
9-OH-HHC (9α-hidroxihexahydrocannabinol)
7-OH-HHC (7-hidroxihexahydrocannabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-diidroxihexahydrocannabinol]
HU243 [11-hidroxi-3=(1′,1′-dimetil-heptilo)hexahidrocanabinol]
Não há HHC como HHC
Brevemente sobre HHC e a descoberta da sua presença na cannabis em 1979. Nessa altura, uma forma particular de HHC foi descoberta em canábis, nomeadamente canabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxi-hexahydrocannabinol]. 36 anos mais tarde, em 2015, foram descobertos outros compostos de canábis e a ocorrência de canabiripsol (HHC) em canábis foi oficialmente confirmada. Um ano mais tarde (2016), ao examinar a planta de cannabis sativa (semente de cannabis), identificaram vários outros isómeros HHC (estes eram 9α-hydroxyhexahydrocannabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrocannabinol / 10αR-hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR- hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC aldehyde A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxycannabinol).
Estrutura química de HHC
Existem actualmente vários análogos da forma hidrogenada de THC (ou seja, HHC) no mercado e espera-se que o número continue a expandir-se. De facto, existem duas variáveis que podem ser modificadas para produzir outro isómero.
- Adicionando uma dupla ligação à estrutura do anel superior da molécula de THC
- Modificação do comprimento da cadeia lateral que tem origem no anel inferior de benzeno da molécula de THC
HHC pertence ao primeiro grupo, caracteriza-se pela ausência de uma dupla ligação na estrutura superior do THC. No entanto, as suas pequenas transformações podem também levar a outros canabinóides:
- Dupla ligação no décimo carbono - delta 10-THC
- Dupla ligação no nono carbono - delta 9-THC
- Dupla ligação sobre o oitavo carbono - delta 8-THC
- Dupla ligação no quinto ou sétimo carbono - delta 7-THC
- Número máximo de obrigações duplas - CBN
- Sem ligações duplas - HHC
HHC versus THC
Como se pode ver na lista acima, HHC poderia ser descrito como THC sem ligações duplas. Isto porque todos eles foram substituídos por hidrogénio durante a hidrogenação. No entanto, os efeitos são semelhantes - cerca de metade da potência do HHC (alegações baseadas em revisões de utilizadores) e mais próximos dos do delta 8-THC.
(R)-HHC versus (S)-HHC
Alguns relatórios de laboratório distinguem dois estereoisómeros diferentes de HHC. Estes são os mesmos compostos, ou seja, com a mesma estrutura, mas diferem na sua forma tridimensional. A disposição das moléculas no espaço afecta então a sua capacidade de se ligar aos receptores endocanabinóides no corpo humano.
Enquanto o (R)-HHC é considerado um estereoisómero activo, o (S)-HHC é um estereoisómero inactivo. O (R)-HHC activo pode ser concentrado (para formar uma chamada mistura racémica). No entanto, este processo é muito complexo e na maioria dos casos tão caro que não vale a pena. Assim, a maioria dos produtos HHC que encontrará no mercado contém proporções aproximadamente iguais de (R)- e (S)-HHC (50:50).
Resumo
A estrutura química de HHC é complexa e está apenas a um passo de distância do THC. A semelhança não está apenas na estrutura, mas também nos efeitos de ambas as substâncias. É por isso que é um dos canabinóides mais populares actualmente. A produção há muito que deixou de estar ligada ao THC, mas a semelhança com o THC não pode ser negada.
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