8-OH-HHC: O que é, produção, efeitos e produtos

14. 09. 2024

• O que é o 8-OH-HHC
• Produção de 8-OH-HHC
• Estereoisómeros de 8-OH-HHC
• Efeitos do 8-OH-HHC
• Efeitos secundários
• Conclusão: produtos 8-OH-HHC disponíveis e sua segurança

 

 

 

    

 

O que é o 8-OH-HHC

8-Hidroxihexa-hidrocanabinol é uma abreviatura de 8-OH-HHC, utilizada para designar compostos químicos que incluem 8-OH-9α-HHC e 8-OH-9β-HHC.

O composto 8-OH-HHC é alegadamente um fitocanabinóide vestigial e é um dos chamados metabolitos primários do canabinóide HHC (hexa-hidrocanabinol).

O 8-OH-HHC é a forma ativa do HHC, que é produzida durante a sua conversão no organismo, tanto nos seres humanos como nos animais. Quando o HHC é consumido, formam-se no organismo novas substâncias (metabolitos) como o 8-OH-HHC.

O hexa-hidrocanabinol é metabolizado no organismo por enzimas específicas pertencentes à família do citocromo P450, nomeadamente CYP3A4, CYP2C9 e CYP2C19. Este processo é semelhante ao dos canabinóides delta-9-THC e delta-8-THC. As enzimas adicionam oxigénio ao HHC para formar novos compostos denominados derivados de oxigénio. Outros derivados de oxigénio incluem, por exemplo, o 10-OH-HHC.

Produção de 8-OH-HHC

O 8-OH-HHC é produzido por síntese a partir do HHC. Este processo envolve normalmente a hidroxilação - os cientistas adicionam um grupo hidroxilo (OH) à molécula de HHC, especificamente na oitava posição do núcleo do hexa-hidrocanabinol, o que se designa por hidroxilação no oitavo carbono (C8).

Para produzir 8-OH-HHC e adicionar um grupo hidroxilo, os cientistas devem modificar o HHC utilizando enzimas ou catalisadores químicos.

O grupo hidroxilo pode ser ligado a qualquer posição da molécula e, assim, podem formar-se diferentes estereoisómeros.

No caso do 8-OH-HHC, estes são, por exemplo, o 8-OH-9α-HHC e o 8-OH-9β-HHC. Os investigadores podem utilizar diferentes métodos de síntese em função do estereoisómero do produto pretendido.

 

Estereoisómeros de 8-OH-HHC

Existem 4 formas principais de 8-OH-HHC, que são derivadas do HHC e diferem por uma pequena alteração na sua estrutura, e esta pequena modificação pode alterar significativamente os efeitos.

Estas formas (estereoisómeros) são designadas cis- e trans-8-OH-9α-HHC e cis- e trans-8-OH-9β-HHC, e são produzidas sinteticamente. Num estudo de 1980, os investigadores analisaram a forma como estas formas afectam a atividade biológica dos canabinóides.

Em 1991, o químico e professor Raphael Mechoulam e a sua equipa realizaram testes in vivo em macacos rhesus, que mostraram que o estereoisómero cis-8-OH-9β-HHC apresentava a maior atividade. Pensa-se que as quatro formas são biologicamente activas.

Investigações anteriores sugeriram que o 8-OH-HHC pode assumir diferentes formas em diferentes espécies. Por exemplo, os ratos formam uma variante específica de 8-OH-HHC mais do que os hamsters, o que sugere que as diferentes espécies respondem de forma diferente aos canabinóides.

Efeitos do 8-OH-HHC

Tal como outros canabinóides, o 8-OH-HHC liga-se muito provavelmente aos receptores CB1 e CB2 no sistema endocanabinóide. No entanto, não existem atualmente estudos que tenham revelado o modo de funcionamento do 8-OH-HHC.

Sabemos que o 8-OH-HHC é psicoativo. Pode afetar a perceção, induzir sentimentos de euforia, relaxamento ou aumentar o apetite. Os efeitos são provavelmente menos intensos do que os do THC e do HHC.

 

Efeitos secundários

Também no que respeita aos efeitos secundários nada mudou, continuando a não haver investigação. Por enquanto, com base nos resultados obtidos com outros canabinóides psicoactivos, pode haver efeitos secundários, tais como:

• Olhos avermelhados
• Boca seca
• Olhos secos
• Ansiedade e paranoia
• Sonolência
• Insónia
• Tonturas
• Aumento da frequência cardíaca

Não só a dose e o método de consumo influenciam a intensidade destas reacções, mas também as proporções do corpo, a idade, a saúde, o metabolismo e a sensibilidade do utilizador.

Conclusão: produtos 8-OH-HHC disponíveis e sua segurança

Os produtos 8-OH-HHC, como canetas e cartuchos de vapor, líquidos, flores, pré-rolos, haxixe e gomas, estão normalmente disponíveis no mercado.

  

Uma vez que ainda não existem estudos, não é possível afirmar com segurança que a utilização de 8-OH-HHC é isenta de riscos. E também é verdade que, com todas as substâncias, existe um risco natural de efeitos secundários.

Os novos canabinóides nem sequer estão regulamentados atualmente e encontram-se frequentemente numa "zona cinzenta" da lei, pelo que é possível que surjam no mercado produtos que possam conter, por exemplo, metais pesados ou outras substâncias indesejáveis e potencialmente perigosas.

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Autor: HotHouse Cucumber

 

   

Foto: ChatGPT

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