HHC sotto esame: struttura chimica
Da dove proviene l'idrocannabinolo?
Il percorso dell'HHC dalla sua prima menzione a oggi è piuttosto lungo. La scoperta dell'esaidrocannabinolo risale al 1944, quando il chimico americano Roger Adams aggiunse una molecola di idrogeno al delta 9-THC, convertendo così il THC in HHC per idrogenazione.
Solo molti anni dopo, nel 1979, l'HHC è stato scoperto per la prima volta nella pianta di cannabis stessa. Il fatto è che è presente solo in quantità così piccole che estrarre il composto sarebbe molto difficile, soprattutto dal punto di vista economico. Pertanto, l'esaidrocannabinolo viene prodotto esclusivamente in laboratorio con vari metodi, oggi senza la necessità di utilizzare il THC stesso, problematico dal punto di vista legislativo, come materiale di partenza. Alla luce di quanto sopra, consideriamo l'HHC un cannabinoide semisintetico.
Esistono 4 tipi fondamentali di HHC:
9-OH-HHC (9α-idrossi-esaidrocannabinolo)
7-OH-HHC (7-idrossiesaidrocannabinolo)
Cannabiripsolo [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-diidrossiesaidrocannabinolo]
HU243 [11-idrossi-3=(1′,1′-dimetiletil)esaidrocannabinolo]
Non c'è HHC come HHC
Brevemente sull'HHC e sulla scoperta della sua presenza nella cannabis nel 1979. All'epoca, nella cannabis fu scoperta una forma particolare di HHC, il cannabiripsolo [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-diidrossi-esaidrocannabinolo]. Ben 36 anni dopo, nel 2015, sono stati scoperti altri composti della cannabis e la presenza del cannabiripsolo (HHC) nella cannabis è stata ufficialmente confermata. Un anno dopo (2016), esaminando la pianta di cannabis sativa (semi di cannabis), hanno identificato una serie di altri isomeri di HHC (si tratta di 9α-idrossi-esaidrocannabinolo / 7-oxo-9α-idrossi-idrocannabinolo / 10α-idrossi-esaidrocannabinolo / 10αR- idrossi-esaidrocannabinolo / Δ9-THC aldeide A / 8-oxo-Δ9-THC / 10α-idrossi-10-oxo-Δ8-THC / 9α-idrossi-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-idrossicannabinolo).
Struttura chimica di HHC
Attualmente sono presenti sul mercato diversi analoghi della forma idrogenata del THC (cioè HHC) e si prevede che il numero continui ad aumentare. In effetti, esistono due variabili che possono essere modificate per produrre un altro isomero.
- L'aggiunta di un doppio legame alla struttura ad anello superiore della molecola di THC
- Modifica della lunghezza della catena laterale che origina dall'anello benzenico inferiore della molecola di THC
L'HHC appartiene al primo gruppo ed è caratterizzato dall'assenza di un doppio legame nella struttura superiore del THC. Tuttavia, le sue trasformazioni minori possono portare anche ad altri cannabinoidi:
- Doppio legame sul decimo carbonio - delta 10-THC
- Doppio legame sul nono carbonio - delta 9-THC
- Doppio legame sull'ottavo carbonio - delta 8-THC
- Doppio legame sul quinto o settimo carbonio - delta 7-THC
- Numero massimo di doppi legami - CBN
- Senza doppi legami - HHC
HHC contro THC
Come si può notare dall'elenco precedente, l'HHC potrebbe essere descritto come THC senza doppi legami. Questo perché sono stati tutti sostituiti dall'idrogeno durante l'idrogenazione. Tuttavia, gli effetti sono simili: circa la metà della potenza dell'HHC (affermazioni basate sulle recensioni degli utenti) e più vicini a quelli del delta 8-THC.
(R)-HHC versus (S)-HHC
Alcuni rapporti di laboratorio distinguono due diversi stereoisomeri di HHC. Si tratta degli stessi composti, cioè con la stessa struttura, ma che differiscono per la loro forma tridimensionale. La disposizione delle molecole nello spazio influisce sulla loro capacità di legarsi ai recettori endocannabinoidi del corpo umano.
Mentre (R)-HHC è considerato uno stereoisomero attivo, (S)-HHC è uno stereoisomero inattivo. L'attivo (R)-HHC può essere concentrato (per formare la cosiddetta miscela racemica). Tuttavia, questo processo è molto complesso e nella maggior parte dei casi è così costoso che non ne vale la pena. Pertanto, la maggior parte dei prodotti HHC che si trovano sul mercato contengono proporzioni approssimativamente uguali di (R)-HHC e (S)-HHC (50:50).
Sintesi
La struttura chimica dell'HHC è complessa ed è solo un passo avanti rispetto al THC. La somiglianza non è solo nella struttura ma anche negli effetti di entrambe le sostanze. Per questo motivo è uno dei cannabinoidi più popolari oggi. Da tempo la produzione non è più legata al THC, ma la somiglianza con quest'ultimo non può essere negata.
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