HHC auf dem Prüfstand: chemische Struktur

28. 06. 2024

Woher stammt das Hydrocannabinol?

Der Weg des HHC von der ersten Erwähnung bis zur Gegenwart ist ziemlich lang. Die Entdeckung von Hexahydrocannabinol erfolgte bereits 1944, als der amerikanische Chemiker Roger Adams ein Wasserstoffmolekül an Delta-9-THC anfügte und damit THC durch Hydrierung in HHC umwandelte.

Erst viele Jahre später, im Jahr 1979, wurde HHC erstmals in der Cannabispflanze selbst entdeckt. Es kommt nämlich nur in so geringen Mengen vor, dass die Extraktion der Verbindung sehr schwierig wäre, vor allem aus finanziellen Gründen. Daher wird Hexahydrocannabinol ausschließlich im Labor mit verschiedenen Methoden hergestellt, ohne dass das aus rechtlicher Sicht problematische THC selbst als Ausgangsstoff verwendet werden muss. In Anbetracht der obigen Ausführungen betrachten wir HHC als halbsynthetisches Cannabinoid.

Es gibt 4 Grundtypen von HHC:

9-OH-HHC (9α-Hydroxyhexahydrocannabinol)

7-OH-HHC (7-Hydroxyhexahydrocannabinol)

Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-Dihydroxyhexahydrocannabinol]

HU243 [11-Hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol]

Es gibt kein HHC wie HHC

Kurz über HHC und die Entdeckung seines Vorkommens in Cannabis im Jahr 1979. Damals wurde eine besondere Form von HHC in Cannabis entdeckt, nämlich Cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-Dihydroxy-hexahydrocannabinol]. Ganze 36 Jahre später, im Jahr 2015, wurden weitere Cannabisverbindungen entdeckt und das Vorkommen von Cannabiripsol (HHC) in Cannabis wurde offiziell bestätigt. Ein Jahr später (2016) identifizierten sie bei der Untersuchung der Cannabis sativa-Pflanze (Cannabissamen) eine Reihe weiterer HHC-Isomere (diese waren 9α-Hydroxyhexahydrocannabinol / 7-Oxo-9α-Hydroxyhexa-Hydrocannabinol / 10α-Hydroxyhexahydrocannabinol / 10αR-Hydroxyhexahydrocannabinol / Δ9-THC Aldehyd A / 8-Oxo-Δ9-THC / 10α-Hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-Hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-Hydroxycannabinol).

Chemische Struktur von HHC

Derzeit sind mehrere Analoga der hydrierten Form von THC (d. h. HHC) auf dem Markt, und es wird erwartet, dass ihre Zahl weiter zunimmt. In der Tat gibt es zwei Variablen, die verändert werden können, um ein anderes Isomer zu erzeugen.

• Hinzufügen einer Doppelbindung zur oberen Ringstruktur des THC-Moleküls
• Änderung der Länge der Seitenkette, die vom unteren Benzolring des THC-Moleküls ausgeht

HHC gehört zur ersten Gruppe und ist durch das Fehlen einer Doppelbindung in der oberen Struktur von THC gekennzeichnet. Seine geringfügigen Umwandlungen können jedoch auch zu anderen Cannabinoiden führen:

• Doppelbindung am zehnten Kohlenstoff - delta 10-THC
• Doppelbindung am neunten Kohlenstoff - delta 9-THC
• Doppelbindung am achten Kohlenstoff - delta 8-THC
• Doppelbindung am fünften oder siebten Kohlenstoff - delta 7-THC
• Maximale Anzahl von Doppelbindungen - CBN
• Ohne Doppelbindungen - HHC

HHC versus THC

Wie aus der obigen Liste hervorgeht, könnte man HHC als THC ohne Doppelbindungen bezeichnen. Das liegt daran, dass sie bei der Hydrierung alle durch Wasserstoff ersetzt wurden. Die Wirkungen sind jedoch ähnlich - etwa halb so stark wie die von HHC (Behauptungen auf der Grundlage von Nutzerbewertungen) und am ehesten mit denen von Delta-8-THC vergleichbar.

(R)-HHC gegenüber (S)-HHC

In einigen Laborberichten wird zwischen zwei verschiedenen Stereoisomeren von HHC unterschieden. Es handelt sich um die gleichen Verbindungen, d. h. mit der gleichen Struktur, aber sie unterscheiden sich durch ihre dreidimensionale Form. Die Anordnung der Moleküle im Raum beeinflusst dann ihre Fähigkeit, an die Endocannabinoid-Rezeptoren im menschlichen Körper zu binden.

Während (R)-HHC als aktives Stereoisomer gilt, ist (S)-HHC ein inaktives Stereoisomer. Das aktive (R)-HHC kann konzentriert werden (um ein so genanntes racemisches Gemisch zu bilden). Dieses Verfahren ist jedoch sehr komplex und in den meisten Fällen so teuer, dass es sich nicht lohnt. Die meisten HHC-Produkte, die Sie auf dem Markt finden, enthalten daher ungefähr gleiche Anteile an (R)- und (S)-HHC (50:50).

Zusammenfassung

Die chemische Struktur von HHC ist komplex und nur einen Schritt von THC entfernt. Die Ähnlichkeit besteht nicht nur in der Struktur, sondern auch in den Wirkungen der beiden Stoffe. Aus diesem Grund ist es heute eines der beliebtesten Cannabinoide. Die Produktion ist schon lange nicht mehr mit THC verbunden, aber die Ähnlichkeit mit THC ist nicht zu leugnen.