Kde se bere HHC a jak se vyrábí
Jak HHC vzniká?
HHC se vyskytuje v rostlině konopí, ale pouze ve stopových koncentracích. Extrakce z rostliny by byla tak finančně náročná, že se nevyplatí. I výsledná cena produktů s HHC by byla nesmyslně vysoká. Proto se hexahydrokanabinol vyrábí v laboratoři.
Zatímco kanabinoid CBN (kterému se připisují mnohé příznivé účinky na lidský organismus) vzniká jako důsledek stárnutí THC, přesněji jeho postupnou degradací vlivem působení kyslíku (oxidací), a jeho chemická struktura se od THC liší vyšším počtem dvojných vazeb, HHC je jeho pravý opak. Chemická struktura HHC a THC se velmi podobá, jediným rozdílem je, že u HHC žádné dvojné vazby nenajdeme.
Všechny dvojné vazby v jeho struktuře jsou přerušeny a nahrazeny vodíkem. S nadsázkou by se dalo říct, že HHC je pro THC to samé, co margarín pro máslo. Stejně jako u rostlinných olejů i při přeměně THC na HHC se využívá proces hydrogenace.
Výsledný rozdíl je sice nepatrný, ale během hydrogenace se mění nejen geometrie molekuly, ale i její vazebná afinita k endokanabinoidním receptorům CB1 a CB2 a receptorům bolesti TRP. Díky této nenápadné proměně se molekula vyznačuje mnohem lepší stabilitou. To se projevuje především delší dobou trvanlivosti.
Díky tomu, že během hydrogenace dojde k nasycení chemické struktury, je tato sloučenina mnohem méně náchylná k oxidaci a rozpadu, strpí i chyby při skladování, jako je vystavení teplu nebo UV záření. V porovnání s jinými kanabinoidy zvládá HHC drsné podmínky a zůstává účinný po dlouhou dobu.
Jak se HHC vyrábí?
Výrobci musí hledat cesty, jak se dostat k HHC bez využití tetrahydrokanabinolu (THC), který je stále ve většině zemí zakázaný. Soustředí se tedy na legální metody, aby neporušili žádné zákony. Existuje několik způsobů, jak HHC vyrobit. Starší metody využívaly k přeměně THC na HHC syntetické žaludeční šťávy, ty modernější využívají terpen zvaný citronellal nebo proces hydrogenace za pomoci katalyzátorů, jako je palladium. Zajímavou alternativou, jak se vyhnout THC, je přeměna CBD (kanabidiolu) na HHC – opět díky umělým žaludečním šťávám. Vznikají tak dva izomery HHC (9α-OH-HHC a 8-OH-iso-HHC) a delta 9 THC (ten je ale třeba z finálního produktu oddělit a vyloučit).
Hydrogenace THC na HHC
K výrobě HHC hydrogenací lze teoreticky použít jakýkoli izomer THC – včetně delta 8, delta 9 a delta 10 THC, v praxi ale ve většině zemí nakládání s THC nedovoluje zákon a musí se přistoupit k jiným metodám.
Většina popsaných procesů převádí THCA (kyselina tetrahydrokanabinolová) na HHC. THC vystavené vysokému tlaku, atomům vodíku a katalyzátoru obsahujícímu inertní kovy, jako je iridium, palladium, rhodium, nikl, ruthenium, platina nebo rhenium, vyvolá reakci a přeruší dvojnou vazbu ve struktuře THC, čímž THC ztratí svou stabilitu. Pro to, aby ji sloučenina získala zpět, se přidává molekula vodíku (výše zmíněná hydrogenace) a vzniká HHC.
Chemik Mark Scialdone v nedávné minulosti patentoval nový postup, při kterém vytvořil hydrogenovaný konopný olej (HCO). Proces má několik fází:
- Konopný extrakt bohatý na THCA se rozpustí v ethanolu
- Přidá se katalyzátor palladium/uhlík (10 %), promíchá se (musí vzniknout konzistentní směs)
- Na směs se nechá po několik hodin působit plynný vodík
- Během filtrace přes se odstraní katalyzátor a pomocí rotačního odpařování se vyloučí rozpouštědlo
Tento postup je snazší než další alternativa – hydrogenace THC na HHC pomocí Adamsova katalyzátoru, tedy oxidu platiničitého. Ten má vysoké nároky na prostředí. Při výrobě HHC může totiž při kontaktu se vzdušným kyslíkem způsobit vznícení. Tato metoda probíhá výhradně ve vakuu a s inertním plynem. Pokoušet by se o ni měli jen zkušení chemici s potřebným vybavením.
Přeměna CBD na HHC pomocí umělé žaludeční šťávy
Starší metoda nastínila postup konverze CBD na 9α-OH-HHC, 8-OH-iso-HHC a 9-tetrahydrokanabinol pomocí umělé žaludeční šťávy. Studie z roku 2007 uvádí, že při tomto typu přeměny oba typy HHC vykazovaly při testování na myších účinky nápadně podobné THC, ale v mnohem menší síle.
Hydrogenace terpenů na HHC
HHC lze získat dle popisu výzkumníků, kteří tuto metodu použili v roce 2008, z terpenů citronellalu pomocí takzvané hetero-Dielsovy-Alderovy reakce nebo díky L-karvonu, kdy se využívá takzvaný Wilkinsonův katalyzátor (tris-trifenylfosfinchlorid rhodium). U obou metod je nezbytné využití katalyzátorů, vysokých teplot, tlaku a atomů vodíku. Bližší vysvětlení procesu výroby by ale vydalo na samostatný článek.
Shrnutí
Hexahydrokanabinol je polo-syntetický kanabinoid. Přirozeně se vyskytuje v rostlinách konopí, ale v tak malém množství, že se nevyplatí z rostlin extrahovat. Vyrábí se tedy v laboratoři různými chemickými procesy, které jsme se vám pokusili v hrubých obrysech přiblížit v tomto článku. Zajímá vás o HHC víc? Přečtěte si některý z našich dalších článků.
Foto: Shutterstock
„Veškeré informace uvedené na této webové stránce, jakož i informace, které jsou prostřednictvím této webové stránky poskytovány, slouží pouze ke vzdělávacím účelům. Žádná z informací zde uvedených není určena jako náhrada lékařské diagnózy a nelze takovou informaci považovat za lékařskou radu či doporučenou léčbu. Tato webová stránka nepodporuje, neschvaluje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívání omamných či psychotropních látek či páchání jiné nezákonné činnosti. Další informace naleznete v našem Prohlášení o odpovědnosti.“