HHC pod drobnohledem: chemická struktura
Kde se vzal hydrokanabinol?
Cesta HHC od první zmínky po současnost je poměrně dlouhá. K objevení hexahydrokanabinolu došlo už v roce 1944, kdy americký chemik Roger Adams přidal molekulu vodíku k delta 9-THC, a pomocí hydrogenace tak přeměnil THC na HHC.
Až o řadu let později, totiž v roce 1979, bylo HHC poprvé objeveno v samotné rostlině konopí. Faktem je, že se v ní vyskytuje pouze v tak malém množství, že by extrakce této sloučeniny byla velmi náročná, především finančně. Proto se hexahydrokanabinol vyrábí výhradně laboratorní cestou – za použití různých metod, dnes již i bez nutnosti použít jako výchozí vstupní surovinu samotné, z pohledu legislativy problematické, THC. Vzhledem k výše zmíněnému považujeme HHC za semi-syntetický kanabinoid.
Rozlišujeme 4 základní typy HHC:
9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrokanabinol)
7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrokanabinol)
Cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrokanabinol]
HU243 [11-hydroxy-3 = (1′,1′-dimethylheptyl) hexahydrokanabinol]
Není HHC jako HHC
Krátce k HHC a objevu jeho přítomnosti v konopí roce 1979. Tehdy byla objevena v konopí jedna konkrétní forma HHC, a to cannabiripsol [(6aR, 9S, 10S, 10aR) 9,10-dihydroxy-hexahydrokanabinol]. O celých 36 let později, v roce 2015, byly objeveny další konopné sloučeniny a výskyt cannabiripsolu (HHC) v konopí byl oficiálně potvrzen. Rok nato (2016) pak při zkoumání rostliny cannabis sativa (konopí seté) identifikovali řadu dalších izomerů HHC (Jednalo se o 9α-hydroxyhexahydrokanabinol / 7-oxo-9α-hydroxyhexa-hydrokanabinol / 10α-hydroxyhexahydrokanabinol / 10aR-hydroxyhexahydrokanabinol / Δ9-THC aldehyd A / 8-oxo-Δ9-THC / 10aα-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC / 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC / 1S-hydroxykanabinol).
Chemická struktura HHC
V současné době je na trhu několik analogů hydrogenované formy THC (tedy HHC) a předpokládá se, že se bude počet nadále rozšiřovat. Existují totiž dvě proměnné, které je možné upravit tak, aby vznikl další izomer.
- Přidání dvojné vazby do struktury horního kruhu molekuly THC
- Úprava délky postranního řetězce, který vychází ze spodního benzenového kruhu molekuly THC
HHC patří do první skupiny, je pro něj typická absence dvojné vazby na horní struktuře THC. Jeho drobnými proměnami ale lze dojít i k jiným kanabinoidům:
- Dvojná vazba na desátém uhlíku – delta 10-THC
- Dvojná vazba na devátém uhlíku – delta 9-THC
- Dvojná vazba na osmém uhlíku – delta 8-THC
- Dvojná vazba na pátém nebo sedmém uhlíku – delta 7-THC
- Maximální počet dvojných vazeb – CBN
- Bez dvojných vazeb – HHC
HHC versus THC
Jak vyplývá z výčtu výše, HHC by se dalo popsat jako THC bez dvojných vazeb. Všechny totiž byly během hydrogenace nahrazeny vodíkem. Účinky jsou ale podobné – u HHC dosahují zhruba poloviční síly (tvrzení na základě uživatelských recenzí) a jsou nejblíže působení delta 8-THC.
(R)-HHC versus (S)-HHC
Některé laboratorní zprávy rozlišují ještě dva různé stereoizomery HHC. Jedná o tytéž sloučeniny, tj. se stejnou strukturou, liší se ale svým trojrozměrným tvarem. Uspořádání molekul v prostoru má pak vliv na jejich schopnost vázat se na endokanabinoidní receptory v lidském těle.
Zatímco (R)-HHC se považuje za aktivní stereoizomer, (S)-HHC je stereoizomer neaktivní. Aktivní (R)-HHC je možné soustředit (vytvořit tzv. racemickou směs). Tento proces je ale velmi složitý a ve většině případů tak nákladný, že se nevyplatí. Většina produktů HHC, které najdete na trhu, tak obsahuje přibližně stejný podíl (R)- a (S)- HHC (50:50).
Shrnutí
Chemická struktura HHC je složitá a jen krůček od THC. Podobnost najdeme nejen ve struktuře ale i v účincích obou látek. I proto se dnes řadí k nejpoptávanějším konopným kanabinoidům vůbec. Výroba už dávno není navázaná na THC, přesto se podobnost s ním nedá popřít.
Foto: Shutterstock
„Veškeré informace uvedené na této webové stránce, jakož i informace, které jsou prostřednictvím této webové stránky poskytovány, slouží pouze ke vzdělávacím účelům. Žádná z informací zde uvedených není určena jako náhrada lékařské diagnózy a nelze takovou informaci považovat za lékařskou radu či doporučenou léčbu. Tato webová stránka nepodporuje, neschvaluje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívání omamných či psychotropních látek či páchání jiné nezákonné činnosti. Další informace naleznete v našem Prohlášení o odpovědnosti.“